Нью-Йорк, лето 1994 года. Подросток Люк Шапиро продаёт марихуану и обменивает свой товар на сеансы со странным психотерапевтом — доктором Джеффри Сквайрсом. Люк влюблён в бывшую одноклассницу и волнуется из-за того, что его семья может оказаться на улице. А Джеффри переживает кризис среднего возраста и сталкивается с проблемами в браке, к тому же возлюбленной Люка оказывается его дочь. Вместе подросток и психотерапевт отправляются в путешествие по мегаполису в поисках себя и решения своих проблем.